Przed nami Wysoka Brama, wcześniej zwana Bramą Górną. Obecnie jedyna zachowana spośród trzech średniowiecznych bram miejskich Olsztyna.
Przez stulecia była głównym wjazdem do miasta. Tędy przechodzili kupcy, podróżni i poselstwa, a w czasach zagrożenia również wojska. Brama pełniła nie tylko funkcję obronną – znajdowało się tu także więzienie, w którym przetrzymywano między innymi dłużników oraz osoby oczekujące na wyrok.
Z Wysoką Bramą związana jest historia Wojciecha Kętrzyńskiego, jednego z najwybitniejszych polskich historyków XIX wieku. Urodził się jako Adalbert von Winkler na Mazurach. Dopiero jako młody człowiek odkrył swoje polskie korzenie i świadomie przyjął imię oraz nazwisko Wojciech Kętrzyński.
Podczas Powstania Styczniowego pomagał powstańcom, za co został aresztowany przez władze pruskie i osadzony właśnie w Wysokiej Bramie pod zarzutem przemytu broni. Po odzyskaniu wolności poświęcił się pracy naukowej. Badał historię Warmii i Mazur oraz dokumentował polskie dziedzictwo tych ziem. W uznaniu jego zasług w 1946 miasto Rastembork otrzymało nazwę Kętrzyn.
Jeśli przyjrzymy się nawierzchni pod Wysoką Bramą, dostrzeżemy fragmenty dawnych szyn tramwajowych. Przypominają one, że od 1907 roku aż do lat sześćdziesiątych XX wieku właśnie tędy przebiegała linia olsztyńskiego tramwaju.
Spójrzmy jeszcze na górną część bramy od strony Starego Miasta. Znajduje się tam obraz Matki Bożej Królowej Pokoju – dar św. Jana Pawła II, przekazany po jego pielgrzymce do Olsztyna w 1991. Nie jest to tradycyjny obraz malowany, lecz mozaika wykonana z barwnych szklanych kostek w jednej z pracowni Watykańskiej Fabryki św. Piotra w Rzymie. W Olsztynie wizerunek Matki Bożej Królowej Pokoju przypomina o opiece Maryi nad miastem oraz o papieskim przesłaniu pokoju i pojednania.